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12月16日，发生了几件影响深远的重大事件，也写满了天灾与人祸、战乱与罪犯。
安史之乱：755年12月16日（天宝十四年十一月初九），安史之乱爆发。这一天，唐朝藩镇安禄山起兵发动20万士兵在范阳起兵，一个多月后攻入洛阳。天宝十五年正月初一，安禄山在洛阳自立为燕帝，之后攻破潼关，唐玄宗逃离长安，在马嵬坡缢死杨贵妃。不久后安禄山被长子安庆绪所杀，但部将史思明降唐，之后又反叛。761年史思明被其子史朝义所杀，763年历时七年又两个月的安史之乱结束。唐朝国势强大，唐玄宗开元年间达至史无前例的盛世，安史之乱是唐朝由盛而衰的转折点，对后世有重大影响。
波士顿倾茶：1773年12月16日，波士顿发生倾茶事件。17世纪，欧洲人沉迷于茶文化，英国国会授予英国东印度公司茶叶进口垄断权，1773年又颁布《茶叶法案》，打击走私茶叶。条例引起北美殖民地人民的不满，茶叶分销商、走私者联合起来抵制法案。12月16日，四艘载满茶叶的大型商船抵达波士顿港，波士顿群众要求把茶船遣返，但遭拒绝。当天晚上，反英群众在波士顿茶党组织下闯入商船，将东印度公司船上的342箱茶叶全部倒入大海，史称波士顿茶叶事件。事件发生后，英国政府采取了一系列强硬措施，引发殖民地的连串反抗行动。对抗接连升级，最后导致1775年美国革命战争爆发。
不同年代的12月16日，发生过多起重大天灾。
智利地震引发海啸和山崩：1575年12月16日，南美洲智利发生大型地震，强度约8.5，地震发生后引发海啸并造成严重山崩，余震持续40日。
富士山大喷发：1707年（宝永四年）这一天，日本富士山发生有纪录以来最后一次大喷发。10月28日，日本发生历来规模最大的地震，余震持续到12月15日的夜晚，富士山的山麓一带引发数十次强烈地震。16日上午，富士山开始喷发，1708年1月1日停止。此次喷发是日本历史上富士山三大喷发之一，称为宝永大喷发，估计降下近8亿立方米的火山灰。
密苏里小镇余震不止：1811年12月16日，美国密苏里州小镇新马德里开始发生一系列地震。同一天两次地震后，又分别在1月和2月发生两次8级以上的大地震和许多强余震。地震改变了附近密西西比河的几处河道，也是北美洲曾记录下来的最严重的地震之一。
甘肃地震引发滑坡现象：1920年12月16日，中国甘肃省发生海原大地震，震度8.5级，死亡人数达23万余人，余震持续三年。这次地震烈度被评定为12级，是中国有地震记载中最高烈度地震之一。地震导致山崩及地裂，造成滑坡现象，形成各式各样的断层，地形改变。死伤数字排名全球地震的第五。
戏剧性罪犯接踵而来：12月16日也发生了几件戏剧性罪犯事件。1930年12月16日，银行抢劫犯赫尔曼·拉姆自轰。拉姆是德国人，曾在普鲁士陆军服役，后来移民美国。他用军事原则研发抢银行系统，被形容为“现代银行抢劫之父”，1919年至1930年间抢了数十万美元。12月16日，在印第安纳州郡克林顿镇抢完一家银行撤离时，车胎被射爆；又抢了一辆车继续逃离，却发现这辆车无法加速；再换第三辆车，水位太低；第四辆车，油箱里只有一加仑汽油。拉姆与同党最后被200名警员与持抢公众包围，走投无路，开枪自尽。
逃离恶魔岛：1937年12月16日，美国罪犯Theodore Cole与Ralph Roe从守卫森严的旧金山恶魔岛监狱越狱。尽管官方宣称两人在越狱过程中丧生，但遗体未被发现，两人不知所终，第一次粉碎了恶魔岛不可逾越的声誉。
