新加坡有无数的校友会,但是有百年历史的不多。根据记录,养正校友会成立于1914年3月,是新加坡最早的华校校友会。养正第二任校长宋森支持组织养正校友会,并受邀为顾问。翌年10月,校友会为母校筹款,演出戏剧,获得盛大成功。可惜当时驻新加坡领事胡惟庸对筹款演出发表不公平的批评,导致宋校长和会务主任梁丽川老师辞职,实属不幸。
相信该次“风波”,使到接任的第三任校长梁襄武在1916年,将校友会会所改装为教员室,将校友会易名为学生自治会。
校友会活动停顿数年,第四任校长林耀翔认为学校之发扬光大得力于校友甚多,他举出中外具有历史的学府,莫不有强大健全校友会组织掖助母校,遂于1920年重新成立校友会,还让出校舍一房间暂作校友会活动场所,直到1942年日本占领新加坡时,校友会才停止一切活动。