老布什担任美国总统期间，同新加坡建立了密切关系，尤其与建国总理李光耀的交情甚笃。


李光耀把美国视为新加坡的战略伙伴，而老布什是他多个值得信任的美国老朋友之一。


老布什从1989年至1993年担任美国总统。1992年1月，他到新加坡参加亚细安商业理事会会议，成为首名到访我国的美国总统，会见了时任总统黄金辉和总理吴作栋，也在“新加坡讲座”发表演讲，时任内阁资政李光耀为讲座致词。


李光耀在他的回忆录中，说他在1981年6月初见老布什。“他当时是里根的副总统。他当上总统后，我们的良好关系没有改变。我所认识的布什是一个非常热情友善的人。”


1982年，老布什知道李光耀要前往华盛顿会见里根，就盛情邀请，约李光耀到他夏季度假的缅因州同住。李光耀原本因为要到波斯顿会见从事医学研究的女儿玮玲而谢绝邀约，但老布什盛意拳拳地要他带女儿同往，结果李光耀答应了。


那时，李光耀和女儿、老布什及他的保镖一起跑步，畅谈政治，非常轻松自在。布什夫人芭芭拉跟丈夫一样，外向、好客而热情，毫不造作，都为有朋友与他们共度周末而由衷欣喜，让李光耀父女俩宾至如归。


1992年1月，老布什前往澳大利亚和日本访问，途中在新加坡停留，也跟李光耀见面。


中美天安门事件后闹僵请李光耀向杨尚昆传话


老布什在1989年6月天安门事件后，面对美国国会制裁中国的压力，曾通过李光耀向将到新加坡访问的时任中国国家主席杨尚昆传达口信，以设法解决中美的僵局。


去年4月过世的芭芭拉，曾在她1994年出版的回忆录里提到，沙漠风暴战争期间，李光耀资政伉俪到白宫作客时，曾赞扬老布什通过建立国际联盟讨伐萨达姆是高明手法，并希望老布什在胜利到来时与同甘共苦的盟友分享荣耀。


2009年10月，当时担任内阁资政的李光耀到美国白宫同奥巴马总统会晤，并领取美国—亚细安商业理事会终身成就奖。老布什是道贺的多名美国政治领袖之一。


他说，过去多年来，李光耀一直是美国所重视的盟友。“我们大家都因他的智慧、洞察力、献身精神而受益。很少人如李光耀这般一辈子为国家、为亚细安做了这么多贡献，值得我们向他的终身服务致敬。”


2011年11月，李光耀发布新书《我一生的挑战——新加坡双语之路》，老布什还是评说这本书的名人之一。


他当时说：“我在公共服务任职多年，看过许多聪明和能干的人，但没有任何人可以同李光耀相提并论。”


2015年3月23日，建国总理李光耀过世。老布什和儿子小布什发表声明，赞扬李光耀在新加坡历史上所扮演的关键角色。


老布什说：“李光耀是我的朋友，我将永远以此为傲”，他儿子则形容李光耀是美国的朋友。