台湾联合晚报报道，蔡英文总统上任近百日，不论总统或内阁民调满意度都不断下滑，最新一期《经济学人》指出，蔡英文面对内外夹攻，对外有南海议题、两岸终止官方联系；对内还有经济衰退、两党恶斗、党内立委意见分歧、劳工抗争、转型正义等问题，《经济学人》并以“一连串衰事”形容蔡的处境。
中山大学政治系教授廖达琪表示，蔡总统欲当“平衡者”、“冲突调解者”的性格，造成外界认定政府政策发夹弯、想讨好各方却又各方都不讨好，想面面俱到，却又“面面俱不到”。
团队磨合／应约束党员 勿过度攻击
中研院政治所研究员吴重礼认为，蔡政府上台迄今表现不让人满意，但执政不满一百天，若以高标准衡量，对其不公平，还有团队磨合时间。但他提醒蔡英文要约束党员，不要对国民党或其他在野党批评攻击过度，比如党产问题，那是历史共业，过度批评，对国家并非好事。
《经济学人》五月就曾专文评论指新政府就位后无蜜月期，最近再度点出蔡面临内外夹攻，并预期未来蔡在大选胜利光环退去后，要处理的麻烦事恐愈来愈多，台湾经济已连续下滑三个季度，2016年经济成长率难破1%，两岸关系僵局也让台湾经济雪上加霜。
太平岛主权／台宣称拥主权 评论竟说“奇怪”
不只台湾内部问题如火如荼，国际环境也陷入困境，蔡总统会陷入“不只与中国、甚至是与全世界的法律争端之中”，如日前出炉的南中国海仲裁结果；这些状况可能并非是蔡造成，但支持者可能会对她无法在全面执政情况下好好推行改革而感到焦躁。但经济学人竟然説台湾宣称拥有太平岛主权是“非常奇怪的”（bizarre)，立场偏颇。
廖达琪以劳工争议举例，蔡英文一开始在劳资争议上较倾向劳工，如她第一时间声援华航罢工，又盼能落实周休二日，但当资方反弹，她又回过头安抚资方，进退失据。又如年金改革，蔡作为平衡者，想面面俱到，找来各方讨论，但这涉及各族群间利益，基本上是“面面俱不到”。
她指出，蔡英文宣示要做最会沟通的政府，但她的阁员们从上任迄今在许多政策发言，却显得沟通不足、暴冲有余；府院党沟通不顺畅，如在国道例假收费、能源问题上，行政立法部门间就产生矛盾，也显见行政院的沟通密度仍不足，需要加强。
