修读香港城市大学电脑系，萧正楠不想一世看着电脑、对着四壁工作，弃当电脑程序员。
香港无线艺人萧正楠应《联合晚报》“明星前传”系列受访时说：“看我的样子好像很顽皮很活泼，但我以前做过很多严肃的工作哦。”
在娱乐圈走红前，萧正楠可是一名理科男，但选读电脑系并非因为兴趣。他说：“那时候比较现实主义，觉得有一纸电脑系文凭更容易找工作。”
半工半读期间，他当过电脑程序员，渐渐发现自己不适合朝九晚五的工作，“一整天看着电脑，眼睛都看到眯着了，吃饭也是在办公室里，没有窗外的景观看，只有四面墙壁和一台电脑，如果一世都这样做工，我觉得很惨啊！”
他后来当了模特儿，为时尚杂志、旅游专题等拍照，接触新鲜人新鲜事，开拓了视野。他说：“我觉得我从这个工作中认识这个世界认识更多人。当模特儿某些程度上，对我后来当演员当歌手都有一点启发。”
萧正楠于2001年参加大型歌唱比赛，获唱片公司高层赏识，2002年签约当艺人，初期曾被赋予“翻版郑伊健”称号；2003年首度拍无线剧《恋爱自由式》，2008年正式签约无线当全职艺员，一路从配角做到男一。
中学打工 放水送奖被老板骂
萧正楠不愿让暑假留白，中学时期就开始打工赚钱。
他当过家具店员工，主要的工作是把家具一一组装起来，放在陈列室让顾客观看。
他也负责过游乐场的游戏摊位，某次见一对情侣砸钱却没赢到任何奖品，放水时被经理发现，将他训了一顿！
他说：“那是我第一次觉得，上司讲的不一定全对。有法也有理的，规则以外也要有点人情味。”
暑假寿司店打工 切到手流血送院
萧正楠试过连续两年暑假，在寿司店打工，从收拾碗盘、在厨房打杂、煮米饭等小职务学起。他说：“煮饭很热的！还有一个打饭的过程，蒸汽扑鼻，要不停地将饭翻滚，每一盆要打15到20分钟，每一天要做10至12锅这样的饭。”
他后来“升级”，终于可以拿刀切生鱼片，不料却发生流血事件。“有一条鱼大了点，那把日本刀很利的，轻轻切下去鱼就切出来了，手的位置摆得不对，刀尖碰到手，我不觉得痛，但血已流出来，流了很多很多，得到医院止血！”
萧正楠描述，当时切下了左手食指上的一块肉，第一反应是将肉“粘”回去。他笑说：“结果那块肉真的归位了，但颜色就不一样了，白白的。”
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