何维健小时候不爱念书，成绩满江红，中四预考得39分。
何维健受访的前一天，刚巧跟妈妈吃饭，他笑说：“我问我妈我小时候是个怎样的孩子，她说我很坏蛋，但我觉得我算乖的。”
何维健跟妈妈的认知不同，因为他不调皮捣蛋，也从没跟人打架，算乖的，但他不爱念书，考试成绩差，所以妈妈觉得他很坏蛋。
中学时，何维健有一段叛逆期。他说：“我中三考进快捷班，而且是最好的班级。我很惊讶我的同学都一直在啃书，都是‘读书机器’，而我当时有其他兴趣，喜欢音乐和电脑，分了心。”中三和中四那两年，他一直考全班最后第二名。
中四的学校预考，何维健考了39分，他说：“除了数学，其他科目都不及格。老师请家长到学校面谈，他跟我爸说，我这样的成绩，什么学府都进不了。之后，我跟我爸第一次谈心，我决定O水准好好拼一拼。”
当时决定拼了，也是因为妈妈的激将法。“我妈说，‘我看准你进不了初级学院’，我跟她说，‘是我不要，我就跟你证明我可以’。”他后来在O水准考到18分，可以进初院，但他选择到义安理工学院念资讯科技。
上了理工学院，虽然比较勤读书，但他还是比较喜欢音乐，加入歌曲创作俱乐部。他说：“没有课的时候，我都是待在活动室，后来还当上俱乐部主席。”
何维健成绩不好，除了因为不爱念书，其实还有一个原因。他当了歌手之后，发现自己在读写方面经常遇到困难，经诊断发现原来他有读写障碍（Dyslexia）。
他感叹：“难怪我以前总觉得科学比较容易懂，因为有很多图解。我的历史最糟，老是不及格，要多读几遍或朗读出来才能理解。”
小时他闯祸 姐姐挨骂
何维健有一个大他五岁的姐姐，他笑说：“我们关系不错，她很疼我，也很帮我，但小时候她很讨厌我，因为她觉得我出世之后，大家都只关注我，还有我闯祸时，都是做姐姐的被骂。”
何维健九岁前，爸妈都在工作，所以由奶妈照顾，母亲后来才辞职当家庭主妇。他回忆：“换了好几个奶妈，跟其中一位特别亲，她很疼我，但也常用藤条打我。我是左撇子，奶妈要逼我用右手写字，她最终没有成功，哈哈哈！”
谈到父母，何维健形容父亲文静、亲切，但若惹他生气，也会很凶。“他会用藤条，打很准，不过是打我的周围，舍不得打我。其实我妈比较凶，而且藤条打很准，是真的打在我身上。”
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