这篇自书诗作，是杜牧动情时刻的“现场”书法，从开始质朴典雅的文笔，渐渐转为粗犷随意，粗细对比强烈，可见书写时感情的波动。
2002年冬，首次和杜牧《张好好诗》卷“见面”，仿佛回到唐朝，看见一段男女情事，相隔千年，在眼前出现。
那是在上海博物馆举行的“晋唐宋元书画国宝展”展厅里，这件唐代诗人杜牧存世唯一手迹，隔着一层玻璃，就可以看见千年前，那天他在纸上留下来的心情和故事。
写下“十年一觉扬州梦”的杜牧是晚唐风流才子，张好好是年轻貌美的歌伎，两人是在江西南昌（唐朝称为洪州）相识，这一年杜牧26岁，“好好年十三”（古人男子20岁女子15岁就算成年，可以结婚）。
有才艺的“伎”与娼妓不尽相同，张好好是有地方乐籍（户口）身份的合法官伎，是只为官员服务的艺伎。
据唐代孙棨撰《北里志》一卷记载当时的歌妓名字，有许多用叠字，如郑举举、王莲莲、张住住、王苏苏等，可见“好好”之名，也是当时伎或妓常用的名字。
两人初次见面前8个月，杜牧才刚金榜题名，在33名新科进士中名列第5，春风得意。不久就被新任江西观察使（州级地方军政长官）沈传师邀他为团练巡官（在府署中协助军政长官的执行官），从京城来到南昌。
这一年张好好也才刚登记为江西乐籍，沈传师闻名设宴请她登台献艺，杜牧诗中说这场初次“试唱”地点是在“高阁倚天半，章江联碧虚”处，以南昌城内适合高官设宴的临江高楼，应该就是著名的滕王阁。
这天在场的年轻新科进士杜牧，和长官一样“惊艳”，杜牧还为张好好写了一首《赠沈学士张歌人》诗，诗中有“吴苑春风起，……凭君更一醉，家在杜陵边”句，把自己家世也写进去，如此“自我介绍”，可见动心。
只是三年后，16岁的张好好和当时许多名伎的命运一样，被长官之弟纳为小妾，两人只能各分东西，结束这段“纯纯的初恋”。
没想到两人分开仅过两年，32岁的杜牧由扬州调往洛阳任监察御史，偶然间却在市井酒肆里和张好好重逢，昔日佳人，重坠风尘，沦落为当垆卖酒的酒家女（垆是古代酒店里安放酒瓮的土台子，亦指酒店）。
两人见面，旧情已逝，落拓江湖，只能黯然神伤。
杜牧回官署（门馆）后，痛哭一场后写下了这首五言长诗，记下这段伤心事（即诗中语“门馆恸哭后，…洒尽满襟泪，短歌聊一书”）。
这篇自书诗作，是杜牧动情时刻的“现场”书法，从开始质朴典雅的文笔，渐渐转为粗犷随意，粗细对比强烈，可见书写时感情的波动，由忆旧到激情，尽情宣泄，处处证明这份无可奈何的感情，在他的内心是如此真实地存在着。
在杜牧诗作中，只为同一位歌伎专门写过两首诗，就是张好好，可见她在他心目中有着特别的位置。
在重逢张好好前一年，31岁的杜牧，还曾在金陵（唐代包括镇江和南京地区），为一位名满天下的传奇歌伎写过一首诗，就是《杜秋娘诗并序》。
她以演唱名曲《金缕衣》闻名，先被镇海节度使李锜纳为小妾，后被唐宪宗收入宫中成为秋妃，备受宠信，晚年卷入皇子政争失势，被削为民，返故乡江苏镇江。
她入宫后改名为杜仲阳，据《旧唐书·李德裕传》说他在“大和八年（834年）……奉诏安排宫人杜仲阳于道观，与之供给”，可见她出宫回乡后被安置在道观，并有官方津贴养老。
杜牧应该就是在扬州附近的镇江道观，见到这位名字进入唐史的奇女子，感叹之余，才写下这首长诗。
杜牧只有为这两位歌伎专门写过诗并有序说明，可见她们在他心中的分量，只是一为感怀旧情，一为感叹旧事，一样感触两般情。
杜牧在扬州还有两首《赠别》诗，从诗中“多情却似总无情”“卷上珠帘总不如”等语，当为青楼赠别之作，但无说明特别对象，应只是露水姻缘，春梦留痕。
晚唐人高彥休《唐闕史》卷上，记载杜牧有一首真正无奈的伤情诗，题为《叹花》：
“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼籍，绿叶成阴子满枝。”
据称杜牧早年在湖州（今浙江省北部），认识一女，年仅十余岁，与其母定十年内来迎娶，却在14年后才回来当湖州刺史，因约期早过，女子已出嫁三年，生二子。杜牧只能写诗自叹。
杜牧任湖州刺史为大中四年（850年），他已47岁，14年前为33岁，正是离开扬州欢场的时候，或许诗人这时已真正想在感情上安定下来（此后他也确实未再有风流韵事的记录），浪子回头，结果还是错过了。
人生感情，错过或过错，或许都是情非得已，但也只有知道的时候，才会清醒，懂得什么才是自己真正想要的，也知道什么时候应该认真把握，或者珍惜，或许放手。
