在一场恶作剧式的“政变”中，被人推举成为莱佛士书院历史学会会长，17岁的吴作栋初次尝到政治的滋味。
莱佛士书院历史学会执委，向来都由主修历史的高年级学长担任，但1958年的低年级理科学生发现，高年级学生只有三班，低年级却有五班，人多势众。
后来成为康福德高主席的林日波当年是策划这场恶作剧式“政变”的低年级学生之一，他说：“只要是一人一票，我们就能赢。”
他们推举的会长人选就是吴作栋，一个平易近人、安静而且长得非常高的男生。
吴作栋当时在场边静静地看着选举如何进行，突然听见有人提名他出任会长。
“我完全没有反应过来，然后就有另一个人说他附议。我也没有表示反对，就这样当选了。这是一场政变，我就是那个代罪羔羊。”
这场“政变”让高年级学长非常恼火，其中就包括一位贾古玛，也就是后来的副总理。
尽管不是主要策划人，这场“政变”还是给吴作栋留下了深刻的印象。
三十年后，也就是1988年，时任第一副总理的吴作栋在一场莱佛士书院校友聚会上半开玩笑地说：“那是我第一次尝到政治的滋味。”
林日波说：“我们想要恶作剧的时候，总会把作栋推到前面来当挡箭牌。老师一看到是他，就不再追究，因为他们知道作栋是个负责任的孩子。”
吴作栋当年的老师，后来出任莱佛士书院院长的尤金·维基新雅（Eugene Wijeysingha）对吴作栋的评价是：“他是一个很可靠的、正直的孩子，虽然体格高大，但是非常温柔友善，平易近人。”
吴作栋为长裤苦恼
历史学会成功邀请到两位政治大佬演讲，但会长吴作栋却感到苦恼，只因为他当时连一条长裤都没有。
历史学会新领导班子接手之后决定举办两场讲座，分别邀请当年最重要的政治人物，也就是新加坡首任首席部长大卫·马绍尔和当时在野的人民行动党领袖李光耀，担任主讲嘉宾。
吴作栋回忆说：“我们去李光耀的事务所找他，没有预约就上楼了，都是学生，不知道什么是预约。我们说想邀请李光耀到莱佛士书院演讲，他问我们讲题是什么，我们回答说是《民主的标志》，他就同意了。”
成功邀请到这两位大佬之后，吴作栋就得解决另外一个大难题。
身为历史学会会长，他得要发言，也要有一身得体的衣服，但他当时连一条长裤都没有。
“我在家里到处找，最后终于在父亲留下的旧衣服里找到一条白色，或者说发黄了的白色长裤。我婶婶替我放长一些才能穿下。”
所以，李光耀到莱佛士书院演讲那天，接待他的吴作栋上半身穿的是白色的衬衫——校服，下半身穿的就是父亲吴佳昆留下来的旧长裤。
吴作栋说，他和李光耀后来并没有谈及这次的接触：“我从来都没问过他，也不觉得他会记得，找他演讲的人太多了。”