吴作栋在经济计划署工作几个月后就被蚬壳公司高薪吸引而差点毁约辞职，不过蚬壳在吴庆瑞的压力下不敢挖角。
1965年，吴作栋和新婚妻子陈子玲在吉隆坡度蜜月的时候，接到蚬壳公司让他尽快返回新加坡的电报。
这时候他已经通过了蚬壳公司严苛的录取标准，准备度完蜜月就去报到。
回到新加坡以后，蚬壳公司才告诉吴作栋，吴庆瑞博士不愿意放人，但是双方签署了聘用协议，如果吴作栋执意要加入，蚬壳会按照协议聘用他，但公司对此感到不安。
原来，新加坡政府当时给蚬壳颁发了先驱证书，给予对方税务折扣，但是蚬壳担心吴庆瑞可能会采取行动，回击挖角行为。
吴作栋理解对方的顾虑，于是同意回到经济计划署工作。
当时新马分家不久，吴作栋后来才知道政府高层特别注意具备潜能担任更高职位的公务员，而具备经济学一等荣誉学位的人很少，吴庆瑞因此注意到他，因此向蚬壳公司施压。
曾担任劳工部（后来的人力部）和总理公署政务部长的马林百列集选区议员欧思曼，是吴作栋在莱佛士书院的同学。
他告诉白胜晖，吴作栋一直都很在意薪水的多寡，经常为能不能负担得起一套更好的房子给家人住而犯愁。
吴作栋接受白胜晖采访时，也透露他在当时民事服务的月薪为830元，每年加薪幅度35元，而表现最优秀的职员也要等五年才能擢升，升级之后月薪是1050元。
因此，吴作栋后来看到蚬壳公司的招聘广告，对方以月薪1100元聘用执行员时，他就心动了。
当时吴作栋还在履行服务合约，因此辞职意味着需要偿还毁约金。
他说：“3600元毁约金是大数目，我没有那么多钱偿还，钱是向蚬壳借的。”
吴作栋大学毕业的时候原本也想留在新大念博士，因此向公共服务委员会申请以留在新大当研究员的的方式履行服务合约，但申请被驳回。
吴作栋说：“我一开始就知道这会很难，但是大学愿意支持我的申请，就试试看，没批准就算了。”
接李光耀便条 指他越俎代庖
吴作栋在经济计划署时曾经因为一份公开发表的经济报告，接到总理李光耀的便条，说他不该越俎代庖替总理公布经济数字。
原来当时出任副总理的吴庆瑞，非常欣赏吴作栋撰写的一份报告，将它转给报章发表，但这份报告中引述的一些经济增长数据，一向来都是由总理亲自公布的。
吴作栋笑着说，便条上没有责备的内容：“总理的便条上写着，这些经济数据通常是他自己公布的，总理只是想知道是谁批准我向报章披露这些数据的。”
吴作栋后来向吴庆瑞报告了便条的内容，对方说他会向李光耀说明情况。