无法忍受吴作栋未能当机立断下令逮捕涉及“马克思主义阴谋”推翻政府的人，李光耀在1988年的一次内阁会议中愤怒地表示如果李显龙不是他儿子，他就会立刻让后者取代吴作栋。
内部安全局1987年展开“光谱行动”，逮捕被指涉及共产党组织活动，阴谋颠覆我国的社会和政治制度的一组人。
其中九人获释隔年宣布撤回自己之前的声明，并称那是在内安局威迫和折磨下做出的。
九人的声明发出时李光耀正好出访意大利，代总理吴作栋召集了年轻部长到自己家开会，最终决定将这些人重新逮捕。
李光耀对此并不满意，因为他觉得这九人既然推翻自己之前的声明，就应该立刻对他们展开逮捕行动，不应该拖那么久。
更让李光耀不满的是，他尝试拨打长途电话联络吴作栋，但是电话就是无法接通。后来才知道，吴作栋的儿子吴仁轩当时在用电话。
不过，吴作栋指出，李光耀和李显龙父子同在内阁对他并没有影响。
“当你在内阁里面，就没有所谓父子，因为显龙也得说服其他内阁成员，他自己能做主。”
吴作栋透露，李显龙有时候会不同意父亲李光耀的意见，而更多时候会站在吴作栋这一边。
“我们会在内阁前会议或者别的场合先讨论过一些课题，因此他清楚我是怎么想的。”
李光耀的气话说得是重了一些，但到了1990年初，两人一起吃午饭的时候，李光耀向吴作栋表示，是接班的时候了，不过自己想要留在内阁。
吴作栋对白胜晖说：“我觉得他对我还不是很有信心，不过换了别人，估计也是一样。他想要留下来帮忙、指导，不是为了控制。不过我对此很开心，李光耀在内阁里面，总比在外面好。”
然而吴作栋也坦言，他并非完全没有想过李光耀有可能撤换他这个接班人的念头，因为李光耀在他出任总理的头一年仍然是人民行动党的秘书长，理论上吴作栋随时都可以被替换掉。
接任总理 设法摆脱李光耀影子
吴作栋1990年接任总理之前，就开始想方设法摆脱李光耀的影子。
选择办公室的时候，他就坚持不要在“充满李光耀味道”的原总理办公室办公，而另觅办公地点。
他最后选用李光耀在总统府原本的饭厅，位置就在李光耀楼上。
在挑选家具的时候，吴作栋也决定选用软沙发。李光耀原本对他办公室的硬沙发引以为豪，因为那体现了他节俭的风格。
“我觉得现在都1990年了，接待宾客时不需要强调我们有多节俭了吧！”
有趣的是，吴作栋的办公室装修好以后，李光耀的办公室也进行了装修。在这段期间，李光耀借用了吴作栋的，也就是未来的总理办公室。
等到李光耀办公室装修完毕，吴作栋惊奇地发现，李光耀自己也改用软沙发了。
李光耀曾提议 让李玮玲竞选议员
内举不避亲，李光耀曾经提议让女儿李玮玲竞选国会议员。
吴作栋透露，李光耀不曾亲口推荐李显龙、李显扬两兄弟参选，但他在国会缺少女议员的时候，曾经提议让李玮玲竞选国会议员。
吴作栋对白胜晖说：“李光耀推荐李玮玲，是因为她充满了恻隐之心，而且正义感强烈。”
为此，吴作栋征询了李显龙以及时任行动党青年团主席的杨荣文的看法。
两人对李玮玲从政都不表认同，因此吴作栋也没有再提这件事。“不是我不想让她竞选，但是我征询了两位政要的意见……这一点我也很尊敬李光耀，他提了名字之后就再也没有追问。”
吴作栋曾邀何晶从政
吴作栋也在《高难任务》中揭露，他曾经邀请李显龙夫人何晶从政。
吴作栋在访谈中透露，何晶还在国防部工作时，吴作栋觉得对方“很有料，会是个好部长“，因此曾经问过她是否有兴趣从政。
当时何晶大概二十多三十岁，还没嫁给李显龙，在国防部科学部门工作。
吴作栋跟她并不是特别熟，但是通过汇报以及其他工作上的接触，认定这个人具有一定的才华。
“她会是一个很好的部长，一个和其他人不一样的部长。”
何晶没有拒绝，但是对吴作栋说她还年轻，还不是从政的时候。
吴作栋说：“后来她嫁给了李显龙，成为李家的一分子，我就没有再问她了……显龙会反对、她会反对、新加坡也会反对。”