上世纪80年代，一群小孩经常穿梭在大巴窑八巷的组屋楼下，蹦蹦跳跳地从一个游乐场跑到另一个游乐场。玩累了，他们就会坐下来闲聊，谈谈长大后的人生目标。

有一天，一个小男孩听朋友说，莱佛士书院是新加坡最好、也最难进的学校之一。这勾起他的小小雄心，于是他立下目标：好，我要努力读书，考进莱佛士书院。

他没想到，自己不仅梦想成真，成功考进莱佛士书院，后来还当上美国上市公司总裁，从大巴窑走入华尔街。