2023年，淡马锡初级学院迎来了第一个“Me Day”。“Me Day”是淡初新创的一项活动，目的是为了增强班级凝聚力，同时让学生拥有表达自己的机会。这项活动结合青年日，学生可自由穿搭，以自己喜欢的方式呈现不一样自己。
活动当天（7月14日），多数学生都穿上自己喜欢的服装来到学校。每个星期五早上，学校都有一节课的时间让班上同学互动，培养感情。在这个独特的日子，许多班级选择进行与平日不同的活动，如服装秀等。度过愉快的早晨后，大家才开启日常的校园生活。
当天选择穿睡衣的林乐琦受访时说：“我们班决定开‘睡衣派对’，所以大家都穿上了睡衣。这不仅加强了我们班级的凝聚力，也让我们体现‘班魂’。”她希望学校以后能举办更多类似活动，为校园生活增添色彩。
此次活动除了自由穿搭项目，还包括迷你义卖会。参与“青年行善活动公益赛”的几个团队，向大家介绍自己团队背后的福利团体，并通过售卖手工艺品等筹款。学校老师蔡承颖认为，此次活动很有意义。看到学生为了帮助福利团体，想出许多新颖的筹款方式，鼓励大家捐款，甚是暖心。她说：“这也展现了我校学生对社会的关怀，我为此感到非常骄傲！”
学生不仅有机会通过自己独特的穿搭风格展现自己，也能在迷你义卖会上与同学一起合作筹款，帮助社会上有需要的人，借此回馈社会，为今年的青年日赋予了非凡的意义。
