2025年7月5日，中正中学总校举行竹林楼大礼堂翻新后重启典礼，暨中正中学建校86年及南洋初级学院建校47周年校庆，勾起了老校友的串串回忆，尤其是它从筹备至竣工落成，长达21年的历史，令中正人永记难忘。  

新加坡大多数学校都有礼堂，为何规模不小的中正中学总校之前没有礼堂? 这要从1939年中正中学建校的年代说起。

中正中学于1939年在金炎路建校，1942年2月日本占领新加坡时停课，1945年9月日本投降，新加坡光复后，中正中学复课。1947年4月，中正购置了加东月眠路环湖而建的14英亩校址，那里原有九座洋房，景色怡人。从此，中正拥有加东总校和金炎路分校。