香港首任行政长官董建华星期二（9月8日）逝世，享年89岁。这位任内接连受到亚洲金融风暴、沙斯疫情、大规模抗议活动挑战而最终告病辞职的特首，近年却开始被认为是推动香港改革的先行者。
董建华办公室是于星期三（9日）凌晨发布，董建华星期二晚上10时许在亲人陪伴下在医院安详辞世。消息传出后，北京、港府和建制派纷纷发表声明，对董建华的去世表示哀悼，并且高度评价他过去近八年的施政。
中国官方通讯社新华社在报道中，形容董建华为“‘一国两制’杰出贡献者，著名的爱国人士，杰出的社会活动家，中国共产党的亲密朋友”。
中国全国政协副主席、前香港特首梁振英星期三凌晨在社媒发文悼念，赞扬董建华高瞻远瞩地谋划香港的长远发展，解决深层次民生问题。
现任特首李家超也在社媒发文说，董建华以前瞻视野建立机制，促进香港与中国大陆经贸联系与协同发展，为香港长远竞争力奠下重要基础。
商人出身的董建华早年受访时曾坦言自己其实不喜欢政治事务，却在1997年香港回归中国后出任了首任特首，还经历了亚洲金融风暴、沙斯疫情等重大危机，期间推出的多项政策例如母语教学、公务员减薪，以及因应居港权争议提请中国全国人大释法等问题，皆引起社会极大争议。
其中，他的“八万五”房屋政策是最受争议的政策之一。为了回应回归前香港楼价过高、普通市民置业困难的问题，董建华在1997年首份《施政报告》中提出每年兴建8万5000个住宅单位，目标是将楼价降至市民可负担的水平。但计划公布后不久，亚洲金融风暴爆发，香港楼市大跌，许多市民成为“负资产”族，民怨深积。董建华2000年接受媒体访问时，承认八万五政策“已经不存在”。
董建华出任香港特首期间，也提出过多项促进产业发展的长远政策，包括提出兴建数码港和中药港，希望香港发展成资讯科技和中医药中心。但舆论质疑前者是官商勾结、以科技包装的房地产项目。后者也很快没有下文。
不过，近年香港也有舆论开始反思，认为香港近几年强调要推动改革、推动创科发展、巩固金融和航运中心地位等，反映董建华是推动改革的先行者，他当年提出的一些政策构思，确是有利香港善用中西交汇的优点，推动产业多元化发展。
至于董建华任内最大争议的政治事件，则是就《基本法》23条（国安法）立法。2002年港府推出咨询文件，引起市民强烈忧虑。但当局未有就此停步，2003年计划在7月9日向立法会提交草案。加上沙斯疫情后经济不景，结果触发多达50万港人7月1日上街游行，迫使港府撤回草案。
七一大游行之后，北京开放大陆旅客赴港自由行，加上陆港两地签署CEPA（《內地与香港关于建立更紧密经贸关系的安排》）协议等措施，香港经济很快反弹，但民怨仍然无法平息。董建华在2005年3月10日宣布以健康、脚痛为由向中央政府请辞，较原定任期提早两年多离任。
董建华辞去香港特首一职后，获北京委任为中国全国政协副主席，继续在政商界发挥影响力。他成立中美关系交流基金会，积极参与中美外交事务。他在香港也成立了智库“团结香港基金”，就多项政策议题进行研究，并不时就政治问题公开发言。
前香港民研副行政总裁锺剑华接受海外港媒访问时认为，董建华最大的缺陷是从政经验不足。他批评，董建华透过中间人要求港大民研计划停止就特首及港府进行民调，是他破坏香港开路先锋的一个例证。自他以后的特首，普遍都跟随着其步伐，“有样学样”接力打压学术自由。
在董建华年代担任港府中央政策组首席顾问的中国全国港澳研究会顾问刘兆佳接受《联合早报》访问时则指出，董建华出身于商界，没有传统公务员因循苟且的思维，任内提出很多前瞻性政策，“譬如他看到香港发展只依靠金融、地产，经济太过单一，上任之后提出产业多元化发展，尤其是发展创新科技。”
此外，港英政府对经济长年实施不干预政策，董建华上任后提倡香港脱离小政府大市场的管治方针，让港府担当积极有为的角色，可惜公务员系统不配合，促使他在第二个任期推出高官问责制。
刘兆佳形容，董建华具有长远的战略眼光，可惜香港回归初期反对派势力强大，公务员团队没有百分之百支持他的政府，经济环境欠佳，加上他个人缺乏政治手腕，以致很多政策未能落地，但近年的发展证明董建华的思维是对的，“如果以十分满分计算，我会给他八分的评价”。
