先是冠病疫情，然后是接二连三的地缘政治纠纷，在这样的大环境下，受访观察家认为，没有所谓的最佳交棒时间点。这几年下来，第四代领导班子已展现出克服逆境的能力，人民行动党可以在选举期间，以此说服选民给予新团队强有力的委托，才最符合国家利益。
也是行动党秘书长的李显龙总理，在行动党大会上，定下了明确的交棒期限。他打算在下一届全国大选举行前，让副总理兼财政部长黄循财接任总理，而且会是在行动党创党70周年，即明年11月21日之前。
张有福：黄循财迟早须学会靠自己 而且早好过迟
对于李总理设下的期限是否合适，行动党前国会议员张有福接受《联合早报》访问时说：“先有中美贸易战和冠病疫情，现在是以哈冲突，不可能找到一个事事如意的完美时机。黄循财迟早必须学会靠自己，而且早好过迟。”
他认为，既然李总理和黄循财都说已经准备好交接，那就没必要继续拖下去。
黄循财也是行动党副秘书长。根据前两次领导人的交棒经验，前总理吴作栋和李总理都是先成为总理，过一段时间后才接任行动党秘书长。
政治观察家、新加坡管理大学杨邦孝法学院副教授陈庆文说，第四代领导团队的多数成员都已从政超过10年，并在前辈身边学习好一段时间。对抗冠病疫情的经历也让他们快速成长，向外界展现了他们的能力。
他认为，通过这次“新加坡携手前进”（Forward Singapore）运动，第四代团队让新加坡人知道，他们清楚必须做些什么来增进人民的福祉。
陈庆文因此觉得，在全国大选前交接，也让行动党有机会在竞选期间，把领导层更新作为主要的竞选课题。“行动党可以告诉选民，给予第四代领导团队强有力的委托，符合新加坡和新加坡人的最佳利益。”
南洋理工大学公共政策与全球事务课程助理教授瓦利德（Walid Jumblatt Abdullah）则认为，李总理交棒后仍会继续留在内阁，交接因此不会影响我国政治稳定，“但真正的考验在于选民会否像信任李总理和他的团队一样，信任第四代团队？”
政治观察家：大选最快明年初举行
下一届全国大选最迟必须在2025年11月举行。对于大选何时举行，新加坡国立大学政治系副主任比尔维尔星副教授（Bilveer Singh）预测，最佳时机是在明年初的财政预算案公布后，或是8月的国庆群众大会之后。
“这两个日期，无论是从财务或政治角度都说得通。首先，政府有机会先发放援助；其次，国庆日正是人们对国家感到自豪，以及可以感受到国家在行动党治理下取得成就的时候。两者都让人感觉良好。”
陈庆文同样觉得明年上半年和最后一个季度，是适合举行大选的时机，特别是明年预算案之后，因为“政府要落实新加坡携手前进运动的七大政策改变，就得为这些政策拨款”，到时整体氛围和大环境将对执政党有利。
李总理在讲话中表示，交棒之后会遵照黄循财的调遣，尽力协助他和他的团队赢得下届大选。
卸任后李总理料继续服务宏茂桥 学者：周边是工人党堡垒
李总理自1984年步入政坛以来，一直负责宏茂桥德义区基层事务。对于他之后有没有可能被调到其他竞争较激烈的选区，比尔维尔星认为，李总理会留守宏茂桥集选区，以此作为训练新一代领袖的基地，同时应付来自工人党的挑战。
宏茂桥集选区周边是工人党堡垒，包括后港区、阿裕尼和盛港集选区。比尔维尔星说，东部近年看似越来越反行动党，行动党在接下来一两届大选中可能丢失更多议席。
李总理讲话中也提到，反对党惯用的策略，是强调他们无意组织政府，但希望选民把他们送入国会，以制衡行动党。他曾多次呼吁选民，不应该抱着投票支持反对党，但希望行动党执政的侥幸心理。
针对这一点，张有福说，选民应该看看其他国家如美国目前的情况，正因为两大政党的势力过于平均，导致双方经常僵持不下，甚至让政府运作陷入瘫痪。“在美国，政策往往由少数掌握权力平衡的政治人物主导。如果我们有这样的制度，新加坡会更好吗？”
