在处理双边课题时认真聆听对方的利益关切，并从历史脉络形成对课题的认知，争取互利共赢，这是新加坡驻外使节眼中，李显龙总理在经营与邻国关系上的信念。
新加坡与周边国家的双边关系中，当属与马来西亚和印度尼西亚这两个邻国的关系最重要，却也往往最须谨慎处理。李总理任内，多项旷日持久的双边关系痛点获得解决，得益于他务实和诚恳的沟通方式。
2012年至2022年间担任新加坡驻印尼大使、目前担任新加坡驻澳大利亚最高专员的阿尼尔古玛（Anil Kumar Nayar）接受《联合早报》访问时说，让他印象深刻的，是李总理在听简报时不只专注于已知事实和了解细节，也从历史渊源的角度出发思考问题。
新印关系近年的最大突破，是2022年1月就飞航情报区界限、逃犯引渡和防务合作达成扩大框架协定，协定今年3月生效。阿尼尔古玛说，李总理不只以过去20年为时间维度，而是从他1980年代担任内阁部长起，甚至早至他在新加坡武装部队服务时的视角，去了解课题的来龙去脉。
“他不只和我们分享这些观点，也常强调回顾过去的重要。如果想要在当下取得积极成果，就必须知道背后的历史，不只是史实，也包括这些课题背后的关系是怎么形成。”
“以扩大框架协定为例，不能只是从2004年，也正好是李总理和时任印尼总统尤多约诺各自上任的那年看起，而是可以追溯到苏哈多年代，甚至更远。我们是根据这些事态已经形成的样子展开磋商。”
阿尼尔古玛无法透露具体磋商细节。但他说，如果没有这样的观点，磋商的起点可能截然不同，那也“可能会限制我们的选项和继续处理这些课题的能力”。
这也凸显了李总理在外交上的另一个特点，那就是推进新加坡国家利益的同时，也充分了解对方的出发点，包括对方的利益关切、看法和国内因素。
阿尼尔古玛说，李总理在与外国伙伴交谈时，积极聆听对方传递的信息，并以此做为讨论的基础。对方征询李总理观点时，李总理也从不说教或炫耀新加坡的成就，而是坦率地讨论新加坡所已经做到的，以及新加坡面对的挑战。
至于与马来西亚的关系，新加坡驻马来西亚最高专员梅农（Vanu Gopala Menon）说，新马关系密切、久远，也包含多个面向。两国时不时会出现分歧，双边关系中也有待解决的事项，但尽管如此，双方也在多个领域展开实质合作。
“李总理在处理新马双边关系上总是采取亲力亲为和务实的作风。他的视野具有战略高度，他也对双边合作的新想法持开放态度，并且以争取互利合作为目标。”
梅农说，李总理总是专注于如何进一步加强合作，推动新马双边关系更上一层楼。
他也指出，新马关系过去20年的进步是李总理致力改善双边关系的成果。李总理与前后六位马国首相合作，但在与他们的互动上前后一致，包括在冠病疫情下开斋节期间致电问候，也定期与他们通话，通过这些努力促成疫情期间的多项安全出入境措施。
梅农说：“是这些谦和的个人努力不断积累，使李总理主政期间，双边关系取得了实质进步。”
李总理也注重团队协作。阿尼尔古玛忆述起冠病疫情期间，新加坡驻印尼大使馆忙着处理一些敏感的双边课题，但尽管有许多很紧要的课题要处理，李总理每次与他开视讯会议，第一句总是问“使馆人员好吗”“大家的家人都好吗”“大家应付得还行吗”。这让阿尼尔古玛看到李总理关注团队每个人的福祉。
阿尼尔古玛也分享了2010年10月，他在担任新加坡驻比利时兼驻欧洲共同体、荷兰和卢森堡大使期间，留下深刻印象的经历。李总理当时和夫人何晶到比利时进行双边访问和出席第八届亚欧峰会，不料刚抵达布鲁塞尔就接到母亲柯玉芝逝世的消息。
李总理当时立即安排返新奔丧。但由于离返程航班还有些时间，李总理决定在返航前照当天原定计划进行访问，一来是因为团队已经为筹备行程投入心力，二来李总理认为访问行程有助推进新加坡的国家利益。
阿尼尔古玛说：“我身为新加坡官员，看到的是他强烈的责任感和为新加坡的努力付出，还有他在经历痛失至亲的悲恸同时，是多么认真对待自己作为总理的职责。”
