甜心约会（sugar dating）在本地属于法律灰色地带，是否合法取决于双方关系的性质及约会内容。受访律师指出，若以金钱或礼物作为性服务的酬劳，就算落入卖淫范畴。
Sugarbook是专门配对“甜心爹地”和“甜心宝贝”的约会网站，通常由较年轻的一方以陪伴为条件，换取较年长且经济宽裕的一方提供经济支持。根据网站，这种关系是志同道合的成年人达成的“互惠安排”，并列明不同角色的“好处”，如“甜心爹地”可隐藏身份、无后顾之忧地发展情缘；“甜心宝贝”则可借此提高生活品质。
NLC Law Asia律师事务所的陈锦文律师说，甜心约会不算违法，只要双方是成年人，自愿达成协议，建立包括陪伴、指导或经济支持的关系，并且没涉及明确以金钱换取性服务的交易，原则上不被禁止。
