在前人力部长林瑞生眼里，李显龙总理对工友的关注从来不只停留在口头承诺，而是真正地用心和动脑。
他在受访时说，当其他国家领导人还在口头谈以最低工资这种表面做法来扶持低薪雇员时，李总理已经在动脑筋解决问题，第一步是在2007年推出就业入息补助计划，由政府补贴这个群体的工资。
但本地工友当时面对“三低”问题，即除了低薪外，还有低技能和低生产力。
时任全国职工总会秘书长的林瑞生因此向总理提出，须彻底改造低薪雇员的工作，通过自动化、机械化、提高技能水平等，把他们从“三低”变“三高”。然而，要推动企业改造工作，须给予奖励。“他（李总理）说没问题，钱不是问题，拨了好几千万元给职总，我们因此实行了重新打造工作计划。”
后来，职总建立起帮助低薪雇员提高工资的渐进式薪金模式。李总理也在2021年国庆群众大会上宣布扩大渐进式薪金模式以覆盖更多雇员。林瑞生说：“他对低薪工友的关心不是表面的，也不是短期的， 而是前后大概十多二十年一直在关心这个问题。”
新加坡国立大学社会学系副教授陈恩赐认为，李总理主政下的社会政策，与前两任总理相比，既有延续也有改变。延续的是对创造就业和提高生活质量的强调，改变的则是更重视包容、社会正义，以及在要求新加坡人自力更生与促进社会团结之间取得平衡。
受访观察家普遍认同，我国社会政策过去20年经历两次重大转变，一次是在2011年全国大选后，一次是在冠病疫情后。
2013年国庆群众大会上，李总理承诺“原本由个人承担的一些生活担子，今后将由国家承担多一些，或由民间团体分担”。这被视为对选民希望在增长与包容之间找到新平衡点的直接回应。同一年宣布的建国一代配套和终身健保也影响深远。
林瑞生说，当时很多国人担心医药费越来越高，再加上人口老龄化，照顾父母的负担会越来越重。民间流传一句话：可以死，不可以病。“他（李总理）听到了这句话，认为这个问题的确必须解决。”
终身健保计划的特点在于不论年龄和病史，人人终身受保，我国即进入全民受保时代。
但年长者对终身健保有个顾虑，即他们大多已退休，每年仍须付保费。林瑞生说，李总理因此迅速推出建国一代配套，为这一群体提供额外保健储蓄填补，助他们应付保费。
这两项医疗制度改革对于缓解夹心层所面对的生活压力至关重要。新加坡政策研究所社会研究室主管兼首席研究员马修博士（Mathew Mathews）指出，向建国一代推出大规模的医疗保健计划，使他们的医疗费用变得非常可负担，不仅让那一代人受益，也让他们的子女受益。
陈恩赐认为，我国社会政策的转变，在冠病疫情暴发后愈发显著。“在我看来，我国已经明显地从主要强调自力更生，转向平衡自力更生与社会团结。后者体现在为所有人提供冠病扶持措施上，不同于过去多数的扶持措施必须进行支付能力调查（means testing）。”
马修也同意，社会政策近几年更显著地转变，一是认识到需为新加坡人提供保障，尽管生活费和消费税增加，但他们可通过消费税补助券等长期政策，缓冲部分增加的费用。另外，政府在终身学习方面进行巨额投资，包括发放津贴助人们度过再培训期，提供更明确的就业保障。政府也确保残障者、不同性取向者等非主流群体，能在新加坡找到自己的一席之地。
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